Литературную деятельность начал около 1794 года. Котляревский — автор «Энеиды» (1798, 3 части; 1842 — полное посмертное издание), несколько раз переиздававшейся под названием «Вергилиева Энеида. На малороссийский язык перелицованная И. Котляревским». Взяв за основу сюжетную канву одноименной поэмы Вергилия, а также одноименную пародийную поэму Николая Осипова на русском языке (где Эней изображён как русский «удалой детина»), Котляревский в традициях бурлеска создал своё оригинальное художественное произведение. В поэме автор воссоздал разные стороны жизни украинского общества во второй половине XVIII века. Национальная окраска и сочувствие к судьбе простого народа обусловили большой успех «Энеиды» среди современников.
Под влиянием имевшей большой успех среди украинской и русской публики «Энеиды» «ураинский язык» долгое время воспринималось (в том числе и многими украинскими писателями) как тесно связанное с бурлескной тематикой и «низким штилем». Сам Котляревский и его современники рассматривали «украинскую» литературу как региональное дополнение к русской, не претендующее на равноправный с ней статус или полифункциональность[источник не указан 484 дня], а «украинский язык» как таковой использовали прежде всего с юмористической целью[2]. Поэтому писатели украинского романтизма, с 1840-х годов утверждавшие украинский язык в более широком стилевом и тематическом диапазоне, стремились отмежеваться от традиций Котляревского — «котляревщины»[3]. Тарас Шевченко, в 1838 году написавший на смерть поэта восторженные стихи «На вечную память Котляревскому», в котором прославлял его как творца бессмертной «Энеиды», в 1847 году аттестовал «Энеиду» как «сміховину на московський шталт»[3].
В 1861 году известный писатель и общественный деятель, друг Шевченко Пантелеймон Кулиш назвал Котляревского выразителем «антинародных образцов вкуса», от души поиздевавшимся в своей «Энеиде» над «украинской народностью», выставившем напоказ «всё, что только могли найти паны карикатурного, смешного и нелепого в худших образчиках простолюдина», а язык поэмы назвал «образцом кабацкой украинской беседы». (Кулиш П. А. Обзор украинской словесности // Основа. 1861. № 1. С. 244, 246. 247.)
По мотивам поэмы были созданы оперы «Эней в странствии» (композитор Я. Е. Лопатинский) и «Энеида» (композитор H. Лысенко, либретто Г. Садовского).
В 1804 году написал «Песню на Новый 1805 год "Господину нашему и отцу Алексею Борисовичу Кукарину» (впервые опубликованная Я. Ф. Головацким в журнале «Пчела» в 1849). В 1819 году Котляревский написал для Полтавского театра пьесы «Наталка-Полтавка» (изд. 1838, поставлена в 1819) и водевиль «Солдат-колдун» (изд. 1841), которые стали точкой отсчета новой украинской драматургии. H. Лысенко, использовав задел своих предшественников (О. Барсицького, А. Едлички) создал музыку к «Наталке-Полтавке».